En el sorteo de la XX Copa Mundial de Fútbol con 32 equipos participantes, llevado a cabo el 6 de diciembre de 2013, Chile pasó a integrar el grupo B, junto con España, camisetas españa Países Bajos y Australia. Tras el sorteo realizado el 4 de diciembre de 2009, Chile fue ubicado en el Grupo H junto con Honduras, Suiza y España. Casi el 100% del millar de lectores de La Vanguardia que han participado en la encuesta consideran que sí, que poder ver fútbol profesional en España es caro. En la fase de grupos, Chile venció a Australia por 3:1, derrotó a España por 2:0 -resultado que lo clasificó a octavos de final y eliminó a los campeones vigentes-, y perdió ante los Países Bajos por 2:0, quedando segundo en el grupo B con 6 puntos. En la fase de grupos, venció a los dos primeros por 1:0, pero cayó ante los españoles por 2:1. En octavos de final se encontró con Brasil y cayó por 3:0, finalizando su participación en el mundial realizado en Sudáfrica, consiguiendo el 10.º lugar de la clasificación general. En el partido inaugural, el 11 de junio, Chile superó a Ecuador por 2:0, con goles de Arturo Vidal, mediante lanzamiento penal en el segundo tiempo, y Eduardo Vargas, a 6 minutos del final.
Chile debutó frente a la selección italiana con un empate 2:2 (con dos goles de Marcelo Salas, y un penal cobrado a favor de Italia por el árbitro nigerino Lucien Bouchardeau, debido a una mano de Ronald Fuentes en el área). Delanteros: 9 Iván Zamorano , 11 Marcelo Salas, 13 (Manuel Neira), 21 (Rodrigo Barrera). Chile clasificó al Mundial por diferencia de gol tras empatar en puntos con Perú, destacando su «dupla Sa-Za», formada por los delanteros Marcelo Salas e Iván Zamorano. Por aquel incidente, Rojas fue marginado a perpetuidad del fútbol profesional con 32 años de edad, aunque en 2000 recibió una amnistía, y Chile fue excluido de jugar las clasificatorias a la Copa Mundial de 1994 por infringir severamente los reglamentos. Aunque México se adelantó en el marcador, Chile empató un minuto después; luego el cuadro azteca se adelantó y a 4 minutos del final del primer tiempo, Chile volvió a empatar el marcador.
La selección finalizó en el 16.º lugar de la clasificación final. Su debut fue la derrota 1:2 en Viena (Austria) el 7 de septiembre ante la selección de Suiza. En su segundo partido, empató 3:3 ante México. Al finalizar el partido, Chile accedió a una final de Copa América después de 28 años -la anterior había sido en 1987, cuando cayó ante Uruguay por 0:1 en la final-. En el segundo tiempo, Chile anotó por la vía penal dando vuelta el partido, minutos después México volvió a empatar. Chile como anfitrión integró el grupo A como cabeza de serie, junto con Bolivia, Ecuador y México. Al mando del argentino Jorge Sampaoli, Chile clasificó a la Copa Mundial tras una victoria 2:1 frente a Ecuador en Santiago. Santiago de Chile: Impresiones América. El encuentro inaugural del estadio fue un partido disputado entre el Racing y el Real Oviedo. Se disputó en el Campo del Paseo Martínez Campos (campo de fútbol del Racing Club de Madrid) de Madrid, el 18 de mayo de 1919. A pesar de lo que pudiera parecer por el resultado, la final de Copa de 1919 estuvo disputadísima. Con el resultado de 3:2 en la definición a penales, Brasil pasó a cuartos de final mientras que Chile finalizó su participación en la Copa Mundial de 2014, consiguiendo el 9.º lugar de la clasificación general.
Al final de la segunda etapa ambos clubes empataron en el primer lugar, motivo por el cual se jugaron dos partidos extras para declarar el campeón de 1928. El primer partido terminó con empate 1:1 y el segundo con victoria por 2:0 de Alianza Lima. Pese a que Chile tuvo más tiros a puerta y mayor posesión del balón, el partido finalizó sin goles en los 90 minutos reglamentarios, por lo que se debió jugar tiempo suplementario de dos tiempos de 15 minutos cada uno, en los que se mantuvo el empate. Por tal motivo, Chile debía ganar el partido de vuelta, camiseta futbol baratas mientras que a Brasil solamente le bastaba el empate para clasificar. Una buena forma de que los más pequeños puedan plantar cara a los que no lo son tanto. El fútbol masculino es una de las disciplinas donde se disputan medallas en los Juegos del Pacífico (conocidos como Juegos del Pacífico Sur entre 1963 y 2007). Es el segundo torneo más importante de Oceanía por detrás de la Copa de las Naciones de la OFC. En los cuartos de final, Chile derrotó al campeón vigente entonces, Uruguay por 1:0 -que había clasificado como el mejor tercero del campeonato-.